海安路是一條從1936年的日治時代就有的道路，剛開始時只是一條9米的巷道。後來因為1993年道路拓寬和地下街工程才變成現在這條寬有40米的寬闊的馬路。很多老房子和道路都挖掉了，造成許多文化遺產和都市景觀的破壞，使得原本熱鬧的海安路街區沒落，讓許多居民流離失所。海安路是自日本時代，即是一條熱鬧街路。海安路南段鄰接中正路，同屬台南市最重要的商業區域。北段則與水仙宮市場、永樂公有零售市場、沙卡里巴等相接，是本市重要的傳統市場之一。此外，現今海安路為昔日府城五條港地區，如今雖然港道已變為巷道，但是傳統空間的卻依然明顯。並且，延續傳統五條港地區的產業與生活文化，至今仍保留可見。
海安路貫穿南北，由北到南跨過成功路、民族路、民權路、民生路、中正路、府前路、永華路。是一條從1936年的日治時代就有的道路，剛開始時只是一條9米的巷道。後來因為1993年道路拓寬和地下街工程才變成現在這條寬有40米的寬闊的馬路。也就是說海安路從我們出生前就在開挖地下街了，整整有14年的時間，把很多老房子和道路都挖掉了，造成許多文化遺產和都市景觀的破壞，使得原本熱鬧的海安路街區沒落，讓許多居民流離失所。
追溯海安路的歷史，早在民國二十五年，由日人統治台灣期間，依照其制訂的都市計畫劃設海安路為四十米寬的「園道」系統之一。而初期僅拓寬為九米巷道。直至民國八十二年，台南市政府以因應都市快速發展，並提升市民生活水準，以及促進海安路沿線地區繁榮為由，延續日治時期的計畫內容，進行海安路拓寬與地下街興建工程。時至今日，海安路地下街工程延宕十餘年，花費鉅額公帑仍未完成。雖經市府近年來積極善後而勉強使路面可以通車，然而其間所造成地區居民的損失與市中心地區的衰落難以數計。此外，兩側建築拆除與地下街興建過程對於都市景觀與歷史紋理的破壞更是難以彌補。
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